Der Begriff Segelschuhe stammt aus dem Segelsport. Dabei handelte es sich ursprünglich um bequeme Lederschuhe, die eine besondere Sohle hatten. Diese verfügte über spezielle Riffelungen, über die das Wasser unter dem Schuh weglaufen konnte und der Segler nicht gerutscht ist. Segler benutzten heute Schuhe, die damit nur noch wenig gemeinsam haben. Segelschuhe sind aber seit den 1980er-Jahren ein Teil der Schuhmode geworden.
Die heutigen modischen Segelschuhe ähneln dem ursprünglich wasserfesten und aus Gummi und Leder bestehenden Schuhwerk nur noch im Design. Farben und Materialien sind längst von der Freizeitmode adaptiert. Entsprechend handelt es sich bei den typischen Segelschuhen oder auch Bootsschuhen um eine Variante der Sneakers. Das Obermaterial besteht aus Wildleder, noch häufiger aber aus Leinen, womit Segelschuhe in die Klasse der Leinenschuhe gehören.
Die Leinenschuhe haben meistens eine flache Gummisohle, deren Außenränder und Vorderfußkappe nicht selten mit einer weißen Gummischicht überzogen sind. Damit ähneln die Segelschuhe sehr den klassischen Sneakern von Converse oder anderen Marken. Die Sohle ist in der Regel immer noch stark geriffelt und vergleichsweise rutschfest. Farblich lehnen sich die Segelschuhe an maritime Farbtöne an. Blau, Weiß, Grau, Schwarz und leichte Rottöne sind die typischen Basisfarben. Häufig werden diese Farben mit weiteren Tönen kombiniert, sodass viele Modelle mindestens zweifarbig sind. Diese Art der Leinenschuhe kann durch eine kleine Besonderheit auffallen. Es gibt eine Reihe von Segelschuhen, deren Schnürung nicht über dem Fußrücken endet, sondern deren Senkel abschnittsweise sichtbar einmal um die Oberkante des Schafts verläuft und erst dann auf beiden Seiten durch die Ösen gesteckt wird.
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